1958年5月29日，比利时布鲁塞尔海瑟尔球场，皇马再次闯入决赛，对手是意大利AC米兰队90分钟双方2比2战平，加时赛中，皇马前锋胡马的亨托打入一球，帮助皇马以3比2战胜对手，实现三连冠1960年5月18日，苏格兰格拉斯哥汉普顿公园球场，皇马以7比3大胜德国法兰克福队，成为前五届欧洲冠军杯的冠军迪斯蒂法。

8889赛季冠军杯半决赛 皇马主场11 AC米兰，客场05 AC米兰 8990赛季冠军杯小组赛 皇马客场02 AC米兰， 主场10 AC米兰 0203赛季冠军杯小组赛 皇马客场01 AC米兰，主场31 AC米兰 0910赛季冠军杯小组赛 皇马主场23 AC米兰，客场11 AC米兰 1011赛季冠军杯小组赛 皇马。

多纳多尼是AC米兰，也是意大利国家队历史上最出色的边前卫之一这位才华横溢的边前卫自1986年从亚特兰大转会到AC米兰之后，他的突破和助攻不断为红黑军带来胜利，他带球奔跑的速度飞快，能躲过对手的凶狠铲断，并迅速推进到敌人腹地直接攻门或给队友制造机会他是米兰7号的代表，这位虎将被人们看作是意大利。

布拉格斯巴达后卫普莱切蒂从背后将利奥翻盘，被红牌直接驱逐门将赫查抗议裁判判罚，也吃到了黄牌最终AC米兰10战胜对手，拿下3个关键分，创造多项纪录第一，AC米兰打破了客场击败布拉格斯巴达16年的怪圈第二，AC米兰连续18年对捷克队保持不败第三，豪格是意甲进球最多的21岁以下球员。

在20022003赛季的冠军杯第二阶段小组赛中，AC米兰在主场以10战胜皇家马德里，但在客场以13败北这一系列的比赛展示了两支球队的激烈竞争和精彩对决尽管AC米兰在某些赛季中表现出色，但在与皇家马德里的交锋中，皇马占据了一定的优势从历史战绩来看，两队之间的对决总是充满悬念和挑战，展现了。

皇马VS米兰的历史交手战绩5556赛季冠军杯半决赛皇马主场42，客场12米兰，双方一胜一负，皇马54淘汰AC米兰5758赛季冠军杯决赛皇马32米兰，皇马胜6364赛季冠军杯14决赛皇马主场41，客场02，双方一胜一负，皇马总比分43淘汰米兰8889赛季冠军杯半决赛皇马主场11，客场0。

第二阶段小组赛第一轮比赛在11月27日进行了，其中C组的AC米兰以10战胜了皇马，莫斯科火车头12不敌多特蒙德D组巴塞尔13负于曼联，拉科鲁尼亚与尤文图斯战成22平11月28日的第二轮比赛中，A组的巴塞罗那31战胜纽卡斯尔，国际米兰32击败勒沃库森B组罗马13负于阿森纳，瓦伦西亚11战平阿。